杰夫和家人在太平洋西北部的背包旅行中长大。这远非超轻背包旅行，而是每人背50磅重的背包，徒步3英里到湖边钓鱼和露营度周末。2岁时，杰夫在其中一次旅行中得了贾第虫，而在另一次旅行中，他被蚊子叮咬了很多次，托儿所认为他得了水痘。

背包旅行与钓鱼、建造木筏和捕龙虾一起进行。第一次穿越远足是杰夫20岁时在PCT上，自那以后，他已经创造了16项步道速度记录，远足者超过了3万英里。